杰克（小罗伯特·唐尼 饰）是一个自命不凡的花花公子，他沉迷于利用自己的外貌周旋于不同女性之间，并将此视为人生最大成就。然而，在酒吧偶然遇到独立自信的兰迪（莫利·林沃德 饰）后，他惯用的套路首次失效。兰迪不仅对他的魅力免疫，还反过来挑战他的生活方式，迫使他开始重新审视自己的行为和价值观。随着剧情发展，杰克试图以更“真诚”的方式追求兰迪，却闹出一系列令人捧腹的误会和尴尬场面。影片通过轻松幽默的喜剧手法，展现了主人公从游戏人间到试图理解情感真谛的笨拙转变过程，讽刺了肤浅的约会文化，也探讨了真诚与自我成长的主题。本片汇集了90年代浪漫喜剧的经典元素，小罗伯特·唐尼以其独特的诙谐魅力塑造了一个令人又爱又恨的角色，与莫利·林沃德之间火花四溅的对手戏成为影片亮点。故事在笑声中包裹着对人际关系和成熟度的温和探讨，是一部让人轻松愉悦又略带思考的都市喜剧。