影片《今夜星光灿烂1988》讲述了社工杜彩薇（林青霞 饰）在澳门工作时，遇见了离家出走的少年张天安（吴大维 饰）。彩薇将天安带回香港并提供帮助，过程中天安对成熟温柔的彩薇产生了炽热的爱慕之情，并不顾两人之间的年龄与社会身份差距，展开了真挚而执着的追求。起初，彩薇因职业伦理和世俗眼光而倍感压力，刻意回避这段感情。然而，天安的单纯、热情与不顾一切的真心逐渐打动了她，使她也陷入了复杂的情感漩涡。影片细腻刻画了两人之间微妙的情感变化与内心挣扎，展现了爱情如何冲破预设的边界。故事背景设定于1980年代的香港，影片在描绘这段禁忌之恋的同时，也折射出当时的社会风貌与观念。最终，彩薇在经历重重顾虑后，选择正视自己的感情，回应了天安的追求，但这段关系的未来仍面临着现实的重重考验。