《当男人恋爱时》是一部韩国爱情剧，由宋承宪、申世京主演。故事聚焦前黑社会成员韩泰成的曲折人生与情感蜕变。七年前，韩泰成奉帮派之命前往书社讨债，遇见了为偿还父亲高利贷债务而甘愿牺牲自己的徐美道。这场充满胁迫与无奈的初次相遇，却让韩泰成第一次感受到爱情的心动。命运的齿轮就此转动。七年后，韩泰成已洗心革面成为成功商人，而徐美道也成长为独立的画廊策展人。两人意外重逢，但横亘在他们之间的不仅有身份与阶层的差异，更有过往的恩怨与误会。泰成试图弥补过去的阴影，追求真爱，而美道在挣扎中逐渐看清他的真心。剧集细腻刻画了男主从冷酷到深情的转变过程，以及两人在爱情与现实间的痛苦抉择与成长，交织出一段充满悬念与虐恋色彩的浪漫故事。